贾宝玉有很多朋友，女朋友比较多，大观园里好多女孩子都和贾宝玉关系比较好，你想薛宝钗、史湘云等，至于贾府的那些丫头更是把贾宝玉当成神仙来供着。最好的是林黛玉，甚至含情脉脉，有点私定终身的举动。

　　贾宝玉喜欢林黛玉，就像林黛玉喜欢自己一样，没事的时候，就喜欢往潇湘馆里跑。林黛玉进贾府初识贾宝玉，真是他们前生早已注定好的缘分，贾宝玉第一次见到林黛玉就觉得面善，然而第一次两个冤家一聚头却惹来了摔玉风波。在贾宝玉心中，自己是浊物，连“神仙似的妹妹”都没有的东西，自己却有，可知它不是好东西，于是要摔了那劳什子。而林黛玉由于出来乍到、投亲贾府、寄人篱下，她特别细心敏感，处处谨慎留意，缜微体察别人的心思，却被贾宝玉犹如狂风骤雨般的爱慕所震撼了！回到房中，她就暗自淌眼抹泪：险些因为自己而让贾宝玉摔了那“命根子”。正如脂评所写：“惜其石必惜其人。其人不自惜，而知己能不千方百计为之惜乎？”

　　贾宝玉对林黛玉的爱慕之情是炽热的、直接的，自从见面的第一天起就犹如火山一样爆发出来，奔腾不息。而林黛玉由于她自身的特殊遭遇，性情多心善感，她出于爱惜宝玉而自责自己，故而将来，她必然爱惜贾宝玉而更不自惜。对于二玉，袭人有一句话说的最切：“姑娘快休如此，将来只怕比这更奇怪的笑话还有呢。若为他这种形状，你多心伤感，只怕你还伤感不到呢！”这里，脂评有言“后百十回黛玉之泪，总不能出此二语”。在曹雪芹的笔下，林黛玉正由于这种不自惜的行止为贾宝玉怜惜伤痛、思念忧心，最终才“泪尽夭亡”的。

　　除了女朋友，贾宝玉的男朋友也很多，当然最好的要数秦钟，可惜死得早。而后朋友圈子曾几何时扩大了，当然也不过是些纨绔子弟。比如表兄薛蟠、冯家大少爷冯紫英等，一听说冯大爷来访，薛蟠等一齐都叫“快请”。说犹未了，只见冯紫英一路说笑，已进来了。众人忙起席让坐。冯紫英笑道：“好呀！也不出门了，在家里高乐罢。”宝玉薛蟠都笑道：“一向少会，老世伯身上康健？”紫英答道：“家父倒也托庇康健。近来家母偶着了些风寒，不好了两天。”薛蟠见他面上有些青伤，便笑道：“这脸上又和谁挥拳的？挂了幌子了。”冯紫英笑道：“从那一遭把仇都尉的儿子打伤了，我就记了再不怄气，如何又挥拳？这个脸上，是前日打围，在铁网山教兔鹘捎一翅膀。”宝玉道：“几时的话？”紫英道：“三月二十八日去的，前儿也就回来了。”宝玉道：“怪道前儿初三四儿，我在沈世兄家赴席不见你呢。我要问，不知怎么就忘了。单你去了，还是老世伯也去了？”紫英道：“可不是家父去，我没法儿，去罢了。难道我闲疯了，咱们几个人吃酒听唱的不乐，寻那个苦恼去？这一次，大不幸之中又大幸。”这些人在一起，除了贾宝玉比较儒雅，其他也不过是在一起玩玩闹闹吵吵架调戏一下戏子而已。后来还有一个柳湘莲，可惜把人家坑惨了，柳湘莲的女朋友因为贾宝玉的一句错话，自杀了。