1971年，吴宇森到邵氏影业公司跟随当时最著名的动作片导演张彻拍片。张彻的作品在当时的电影市场中横行无阻，吴宇森从中也学到了许多专业技巧，用吴宇森的话说，“把张彻电影中的刀换成枪，那么就会很象我的《英雄本色》了”。在张彻身边两年后，吴宇森开始了自己的第一部作品——《过客》。此片的武术指导就是今日香港影坛的大哥成龙，当时两人都是影坛小辈，所以《过客》也没有产生什么反响。之后他到嘉禾担任导演长达十年（1973-1983）。在这十年间他拍了许多完全讨好市场的喜剧，1973年导演了《铁汉柔情》(即《过客》）之后，吴宇森又拍了不少的低成本电影，如《女子跆拳群英会》(1976)、《帝女花》1976)、《少林门》 (1976)等，后他又执导了《发钱寒》(1977)、《大煞星与小妹头》(1978)、《哈啰夜归人》(1978)、《豪侠》(1979)、《滑稽时代》(1980)、《八彩林亚珍》(1982)等喜剧电影。
　　1983年他从嘉禾到新艺城后，事业沉入谷底，被外放到台湾沉潜了将近三年。然而他也因祸得福在台湾交了许多好朋友，也见识到台湾演艺圈中迥 异于香港的浓郁的人情味。在1985年《笑匠》票房惨败后他只身回到香港，加入了徐克的“电影工作室”。在70年代末，他曾受聘于中国电影工作室做制片助理和剧本检查员。在这期间美国的新生代导演萨姆·佩金法和斯坦利·库伯力克给了他很多灵感，他们作品中的暴力对他产生了深远的影响。在八十年代中期，吴宇森的电影生涯停滞不前。1986年在徐克的帮助下，成功执导了《英雄本色》，该片奠定了吴宇森的暴力美学的电影风格，以至后来的《英雄本色2》（1987年）和《喋血双雄》（1989年）都沿袭了这一风格。

人生转折

　　《英雄本色》不仅是吴宇森的人生转折点，也是香港电影的一座丰碑。在创作此片  吴宇森作品《变脸》时，吴宇森豪气毕现，多年来在影坛积郁已久的失意与抱负尽透每一个画面，其精细的分流与流畅如歌的剪接在今天看来仍无可挑剔。这部大场面、高质量的作品震撼了所有观众和影人。这部片子还为香港电影发现了一大批人才，比如徐克、程小东、潘恒生、张国荣以及当年同样失意影坛，被称做“票房毒药”的周润发。吴宇森是进行了一次赌博，然而他赢了，一群失意、蛰伏的男人征服了命运，相互迸发出了无比耀眼的光芒！
　　1989年的《喋血双雄》也许是吴宇森生平最重要的代表作，至2013年，吴宇森还没有哪部作品超越此片所创造出的意境：无法用任何东西来衡量的友情，惺惺相惜的江湖兄弟和各自不可动摇的做人原则。吴宇森用极为自信的手法让暴力世界中弥漫出无法言语的浪漫，华丽而控制自如的镜头、精练的对白以及舞蹈般的枪战动作令人为之倾倒。片尾在教堂里的生死决战，可以代表暴力美学的精髓：烛光中映出的圣母像，背景中掠过的白鸽，一对最不应成为朋友的生死之交，共同执行着自己心目中的正义。正象吴宇森所说：“这是我最想用镜头来表达出的东西，哲学式的电影，骑士般的主角，也表达了我心中的理想。”《喋血双雄》后，吴宇森因意见不合脱离了徐克的“电影工作室”，自组公司拍摄了《喋血街头》、《纵横四海》、《辣手神探》等动作片。

闯好莱坞

　　1993年环球电影公司投资请吴宇森执导尚格云顿主演的《终极标靶》。虽然《终极标靶》推  代表作:《碟中谍2》出后洛杉矶时报把吴宇森做为头版人物，影片拷贝卖了1600个，但这是一部变了味的吴宇森电影。影片中虽然也有圣歌中飞舞的白鸽，但却少了那份一贯的诗意，它更象一部尚格云顿的动作片。事实上，吴宇森电影中的武打戏在香港导演中连中等都算不上，所以当影片面世后为了适应尚格云顿的影迷，环球公司又派一名“资深动作片剪接专家”对影片进行了重新剪接。因此我们今天所看到的《终极标靶》并不是真正的吴宇森电影。
　　1996年，他接手20世纪福克斯公司的《断箭》。《断箭》最吸引人的就是饰演奸角的约翰·特拉沃尔塔模仿周润发的每一个动作，从玩世不恭的笑容到吸烟姿势，都极具神韵。同时，吴宇森设计的动作戏和各种细节令人应接不暇。本片是吴宇森第一次按照美国电影的套路大展拳脚，此时他已真正把握了好莱坞动作片的命脉。
　　1997年的《变脸》是吴宇森电影事业的另一个高峰。吴宇森在片中找到了东西方世界共同崇尚的那种“人道精神”和“家庭观念”，并着重刻画了女性角色的刚强 和温柔。与以往处理人物的风格一样，该片的主人公亦处于正邪之间。片中约翰·特拉沃尔塔与尼古拉斯·凯奇，本来一个代表善、一个代表恶，但经过交换面孔后他们基本上成了同一个人的两种性格。吴宇森在片中充分发挥了凯奇和特拉沃尔塔的表演天才，他让观众在看到两大演技巨星的眼神变化时感受到他们心理的转变。吴宇森对两大巨星的驾驭显示了大师级的风范，凯奇和特拉沃尔塔事后对此都五体投地，他们认为吴宇森给他们设计的戏实现了他们扮酷的梦想。而这显然不是恭维。投资高达一亿美元的《变脸》被美国影评人们认为是“最具吴宇森风格”的作品，并一举夺得七月份美国电影票房冠军，同时也为吴宇森带来了全美华裔艺术基金会颁发的最高荣誉“金环奖”。
　　2000年5月24日，在中西方影迷的万众期待中，《碟中谍2》浮出水面。《碟中谍2》没有摆脱狗尾续貂的宿命，但是吴导并非泛泛之辈，虽然粗糙的剧本成为众矢之的，但强烈的风格化影像以及酷毙拉风的克鲁斯个人秀，淹没了评论家的口诛笔伐，点燃了影迷的热情，票房一路攀升，并创造了一个无上荣耀的历史——票房位居所有间谍动作片之首，可以说其中导演吴宇森功不可没。

罹患疾病

　　1949年1月，由大陆驶往台湾的中联轮船公司轮船“太平轮”意外沉没，导致船上近千人罹难，这一事件曾被称为“中国的泰坦尼克号”。吴宇森几年前就决定将“太平轮”事件搬上银幕，改名《生死恋》。2012年初敲定4月开机，但新片箭在弦上，却始终引而未发。圈内一权威人士处透露，称“吴宇森筹备《生死恋》时，突然身体不适，2012在美国已住院4月。”，因此《生死恋》暂时无法拍摄，事先敲定的主演章子怡已开拍新戏《无问西东》，而宋慧乔、张震等也不得不开始其他工作。
　　正在举办的戛纳电影节上连续曝光了吴宇森的两部新片，一部是他将翻拍日本导演铃木清顺的名作《野兽之青春》，改名为《野兽之日》；另一部则是他监制的新《喋血双雄》，预计于今年底开拍，同时，吴宇森手头还有《飞虎群英》新片有待启动。
　　关于他患病，圈内众说纷纭，有人说是心脏或胰脏出问题，一定得在美国开刀。长期与吴宇森合作的制片张家振未回应，友人透露，张家振认为不应由他证实，而是由吴的家属证实，并指出吴并非心脏问题，在美国休养，情况比当初乐观很多，最早年底可再拍片。
　　2012年5月26日，他亲自向媒体报平安，表示只是“颈部小瘤”，在台北三军总医院开刀后已返美国家中休养，家人都在旁照顾，并表示一个半月后会回台筹备新片《生死恋》，他开朗地说：“我一切都很好，会拍更好的戏给大家！”

新作开机

　　2013年，吴宇森的新作《THE CROSSING》在第66届戛纳电影节上宣布项目正式启动，并正式发布一款概念版海报。吴宇森坦言：“这是一部跨越五十多年、在中国近代历史背景下的史诗爱情故事”。据悉，男演员还未敲定，而女演员方面已经锁定宋慧乔与章子怡。