吴宗宪十六岁时一个人到台北进驻民歌餐厅唱歌，曾获得台湾金曲奖。
　　八零年代後期进军综艺节目至今，凭藉独特的主持风格迅速窜红、收视率居高不下。吴宗宪更是常年高居台湾主持人收入榜首，稳坐本土天王地位，在台湾电视综艺界跟张菲、胡瓜、张小燕被合称为「三王一后」。2008年获电视金钟奖。虽然经历隐瞒婚姻、殴打女友、绯闻不断等风波，吴宗宪依然拥有其遍地开花的综艺节目和人脉、是一个评价颇为两极的人物。特色是机敏滑头与嘴贱爱乱讲，反应快速与机灵滑头堪称一流，少有人能赢过，形成独特的「吴氏搞笑风格」；常用流行的网路用语与没有中年人发福的情形，让其在年轻人的观众族群中颇受欢迎；但嘴贱爱乱讲话、爱挖苦人、爱开黄腔、不尊重女性、自身负面新闻不断，颇让人诟病。2009年6月16日，台湾一上市公司进行董事改选，台湾综艺天王吴宗宪被推选为新一届董事长，成为台湾上市公司第一个艺人董事长。据悉，该公司股价这两天逆势连续涨停。这次吴宗宪担任上市公司董事长引起人们广泛关注，有人猜测一直喊着放下主持棒的吴宗宪会不会是要专心做商人。2009年12月10日请辞台湾翔升电子董事长一职，这离他上任仅168天。
　　吴宗宪在台南出生，母亲是高雄人。家中兄姊各一、皆相差一岁。吴宗宪幼时家境小康。直至升上国中，父亲生意失败，家中陷入困境。
　　求学之路并不十分顺利的吴宗宪，从小就经常被拿来跟品学兼优的兄姊做比较。吴宗宪高中念了五所学校、大学三所，都未能毕业。因此，吴宗宪正式领有毕业证书的学历只有国中毕业。其中他读过较好的学校是台南的第二志愿男校－台南二中，在吴宗宪的节目《周日八点党》中，曾由康康至南二中翻阅当年之成绩单。
　　吴宗宪十六岁时只身前往台北发展，拒绝家里的经济资助。他住在顶楼加盖的简陋房子裏，只有一张桌子、一张床。吴宗宪强调：「每一只碗、一双筷，都是我用自己的钱买的！我是真正白手起家的！
这段时期的吴宗宪发生了一件对他人生充满影响的事件，促使他日後赚钱的原动力和对汽车的喜好。少年时的吴宗宪曾在加油站工作，在一次帮一辆奔驰汽车加油时，因为疏忽没把加油枪卡紧，弄脏了车子。女性车主要求赔钱，并辱骂吴宗宪。结果吴宗宪拿著自己的洗脸毛巾跪在地上帮擦轮胎，又被站长罚站了两个小时。当时他就发誓：「将来我一定要开比你更好的车！
　　吴宗宪的反应快速与机智灵活程度在台湾演艺界堪称一流，几乎可以说是无人能出其右，形成独特的「吴氏搞笑风格」，由于常用流行的网络用语，还有外型并没有中年男子的发福情形等，让其在年轻人观众中颇欢迎；但主持风格喜欢挖苦别人、爱开黄腔、不尊重女性与自身负面新闻不断等，让其颇受人诟病。由于评审的观念改变，其于2006，2007，2008年连续三年入围金钟奖最佳主持人，并在2008年凭借着“我猜我猜我猜猜猜”最终夺魁。这是对已贵为综艺天王与上亿元身价的吴宗宪的最大肯定。
　　1980年代，吴宗宪与苏芮一同参加台视《五灯奖》〈情歌对唱比赛〉；卫冕至四度三关时，由于吴宗宪必须服兵役，而放弃卫冕。1987年，吴宗宪的第一张华语专辑《是不是这样的夜晚你才会这样的想起我》发行，但是「歌红，人不红」，吴宗宪因此转战综艺节目。1993年，吴宗宪参演了华视综艺节目《钻石舞台》的短剧单元，其实也只是一个跑龙套的角色。1994年，吴宗宪的第一张闽南语专辑《真心换绝情》发行，主打歌〈真心换绝情〉被中视闽南语连续剧《火中莲》选用为片尾曲，再度红极一时，并获得该年度金曲奖。1995年，吴宗宪成为华视综艺节目《笑星撞地球2：战神传说》外景主持人。此后，吴宗宪担任台视《超级星期天》节目固定班底与《天天乐翻天》节目主持人後逐渐打开知名度。之後，他加入中视《我猜我猜我猜猜猜》节目主持群，成为台湾最知名的节目主持人之一，与张菲，胡瓜，张小燕并称“三王一后”。
　　吴宗宪以独特的表演方式自成一格，并自认为「谐星」，在台湾演艺市场占一席之地。然而吴宗宪主持风格颇受争议，一部分女权团体批评他是「物化女性」、「屡开黄腔」；一般台湾民众对他评价也颇为两极。但还是喜欢他的人多，生平开过数次个人演唱会，场面相当的火爆。07年他率领旗下艺人在马来西亚举办了宪宪家族演唱会，更是受到当地人们的强烈反响。
　　2001年6月28日下午，吴宗宪与锺甄共同召开记者会，指称当时新一期《壹周刊》所报导的有关他与锺甄的绯闻案，是他自己设计的，「《壹周刊》上当了。」他同时批评《壹周刊》搅乱台湾社会文化，并要求《壹周刊》「滚出台湾」。
　　2001年7月3日，吴宗宪带著许多演艺界人士的连署书，到“行政院新闻局”请愿，希望“新闻局”善尽职责以监督狗仔队的采访行径，同时呼吁“立法院”尽速修法保障公民基本人权及自由。“行政院新闻局”出版事业处简任编译张裕然代表“新闻局”接受了连署书。
　　2002年在大陆拍一部喜剧电影，饰演一位功夫非常烂、却凭一张说笑话的嘴成为大侠；拍片成本20万美金，票房收入200万美金，显见他搞笑在大陆内地颇有市场。
　　2004年台湾地区“立法委员”选举中吴宗宪也一度表示有意愿代表无党联盟参加。
　　2007年10月，吴宗宪以中视综艺节目《周日八点党》再度入围2007电视金钟奖「娱乐综艺节目主持人奖，成为「三王一后」中唯一入围该年电视金钟奖的人。
　　2008年10月31日，吴宗宪入行20年终获第43届金钟奖 (娱乐综艺节目主持人奖，与阿雅，我猜我猜我猜猜猜)。
　　2009年3月，在北京宣布全面退出演艺圈，一心经营LED产业。2009年7月1日复出。
　　2011年3月12号，重返中视，开启新节目《你猜你猜你猜猜猜》，与侯佩岑搭档主持第一集。
　　2013年07月01日起，吴宗宪、欧汉声、陈汉典、阿达、LULU主持的《综艺大热门》，在台湾三立都会台和东森综合台开播。
　　2013年07月06日，在24届金曲奖的节目“Music I Remember回忆。上弦乐”中上台演唱，歌曲是由10多首得过历届金曲奖的歌曲所组成之组曲，大受好评，也是24届金曲奖中收视最高的段落。
　　2013年8月起，成为《超级接班人》评审之一。
　　2013年10月27日吴宗宪、马可、安七炫、张睿、姜超、朱梓骁主持的《两天一夜》在四川卫视开播。