自幼文静灵秀，才华横溢。陆家曾以一只精美无比的家传凤钗作信物，与唐家订亲。陆游二十岁（绍兴十四）与唐琬结合。不料唐琬的才华横溢与陆游的亲密感情，引起了陆母的不满（女子无才便是德），后陆母认为唐琬把儿子的前程耽误殆尽，遂命陆游休了唐琬。陆游曾另筑别院安置唐琬，其母察觉后，命陆游另娶一位温顺本分的王氏女为妻。唐琬而后由家人作主嫁给了皇家后裔同郡士人赵士程。公元1155年（绍兴二十四年），礼部会试失利后陆游到沈园去游玩，偶然遇见了唐琬，两个人都非常难过。